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本科生毕业论文

论文题目:萘普生前药的设计及合成研究学校:徐州医学院院部:药学院专业:药学学号:058611080姓名:陶阳春指导教师:刘玲,刘毅实习单位:麻醉与镇痛药物合成研究室

论文工作时间:2016年4月至2016年6月

萘普生前药的设计,合成及药理研究

徐州医学院药学药物化学教研..然而NSAIDs导致的胃肠道不良反应限制了NSAIDs的进一步应用.NSAIDs对胃黏膜具有刺激作用,本课题结合实验室的现有条件,将(+++++Thedesignandsynthesisstudiesofnaproxenprodrug

Student:TaoYangchun(058611080)SchoolofPharmacy

Tutor:LiuYi,LiuLingSchoolofPharmacy,XuzhouMedicalCollege

ABSTRACT:Objective:Non-steroidalanti-inflammatorydrugs(NSAIDs)Haveagoodanti-inflammatory,antipyreticandanalgesiceffect.Atpresent,NSAIDshavebeeoneofthelargestprescriptionofprescriptiondrugsandnon-prescriptiondrugs.However,NSAIDsleadingtogastrointestinalsideeffectslimitthefurtherapplicationofNSAIDs.InviewofNSAIDshavingastimulatingeffectonthegastricmucosa,thesubjectbiningwiththeexistingconditionsoflaboratory,Acetaminophenand(+)-Naproxenaresynthesizedtobe(+)-Naproxenprodrug.Methods:Thetopicstudiesthesynthesisof(+)-Naproxenprodrug,andchoosesAnhydridemethodandChloridemethod,andparestheopticalrotationoftheproducts.Results:Byparisonoftheopticalrotationoftheproductsoftwomethods,theopticalrotationoftheproductoftheChloridemethodishigherandreaches44.5.Conclusion:Chloridemethodforthepreparationof(+)-Naproxenprodrugisthebestway.

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KEYWORDS:(+)-Naproxen,Acetaminophen,thesynthesisofdrugs,Chloridemethod,

Anhydridemethod,opticalrotation

摘要2

1前言4

2实验6

2.1方法一:酰氯法6

2.1.1反应试剂与仪器6

2.1.2反应方程式7

2.1.3实验步骤7

2.2方法二:酸酐法7

2.2.1反应试剂与仪器7

2.2.2反应方程式8

2.2.3实验步骤8

3结果与分析8

3.1.酰氯法9

3.1.1薄层色谱(TLC)分析9

3.1.2熔点测定9

3.1.3红外光谱分析9

3.2酸酐法10

3.2.1薄层色谱(TLC)分析10

3.2.2熔点测定10

3.2.3红外光谱分析10

4讨论11

4.1酰氯法11

4.1.1反应中溶剂的选择11

4.1.2反应中pH值的控制11

4.1.3反应中催化剂的选择11

4.2酰氯法和酸酐法的比较12

5结论12

参考文献12

致谢14

1.前言

非甾体抗炎药(NSAIDs)具有良好的抗炎,解热和镇痛作用.目前NSAIDs已经成为处方药和非处方药处方量最大的药物之一.自从阿司匹林于1898年上市以来的一个多世纪里,非甾体已增至百余个品种,成为全球最畅销的药品.具有疗效明确,耐受性好等优点,然而导致的胃肠道不良反应限制了的进一步应用.在美国,一年中超过1亿5千万张非甾体类抗炎药处方用于急慢性疼痛或风湿性疾病的治疗,每年因所致严重胃肠道并发症,使10.7万人次住院,1.65万人死亡.在英国,每年因服用而并发的溃疡病约1.4万人,死亡0.2万人.兽医临床上的需求量十分巨大其年消费量仅次于化疗药.我国现有动物用品种单一,副作用明显迫切需要开发引进疗效更好和副作用较小的新药.COX-2抑制剂,有抗炎,解热,镇痛作用对于类风湿性关节炎,骨关节炎,强直性脊椎炎,痛风,运动系统(如关节,肌肉及腱)的慢性变性疾病及轻,中度疼痛如痛经等,均有肯定疗效拼合原理主要是指将两种化合物的结构拼合在一个分子内或者将两个药物的基本结构兼容在同一分子内,以期减小两种药物的毒副作用求得二者作用的联合效应用于感冒发烧,关节痛,神经痛,偏头痛,癌痛及手术后止痛等.它是最常用的非抗炎解热镇痛药,解热作用与阿司匹林相似,是乙酰苯胺类药物中最好的品种.+-+试剂用量规格生产厂家+工业级实验室自制氯化亚砜3mlCR天津福晨化学试剂厂丙酮30mlAR汕头市西陇化工厂有限公司吡啶/DMF2滴AR江苏无锡蚕蛹化工厂对乙酰氨基酚2.16g工业级徐州化工研究所提供氢氧化钠适量AR汕头市西陇化工厂有限公司表2实验所用仪器

仪器型号生产厂家电子天平YP402N上海精密科学仪器有限公司恒温加热磁力搅拌器DF-101S巩义市予华仪有限责任公司循环水式真空泵SHZ-D(Ⅲ)巩义市予华仪有限责任公司旋转蒸发仪RE52C上海亚荣生化仪器厂磁力加热搅拌器CJJ79-1金坛环保仪器厂

2.1.2反应方程式

2.1.2.1酰氯的制备

2.1.2.2制酯

2.1.3实验步骤

2.1.3.1酰氯的制备

在三口瓶中加入3g(+ml丙酮,搅拌使之溶解,然后加入2ml氯化亚砜,并加入2滴催化剂(吡啶/DMF).缓慢加热至60℃,反应4h后,将产物进行减压蒸馏,蒸除溶剂,得萘普生酰氯,加入适量丙酮,混匀密封备用.

2.1.3.2制酯

在三口瓶中加入2.16g对乙酰氨基酚和适量水,在搅拌状态下,用饱和氢氧化钠溶液滴加至溶液澄清,检验pH值,保持其10左右.用恒压滴液漏斗滴加萘普生酰氯,控制滴速每分钟20滴.不时检测pH,保持10左右.搅拌5h后,减压蒸馏,得出产物.

2.2方法二:酸酐法

2.2.1反应试剂与仪器

表3实验所用试剂

试剂用量规格生产厂家,-萘普生4.06g工业级实验室自制三乙胺2.04gAR天津福晨化学试剂厂二氯甲烷80mlAR汕头市西陇化工厂有限公司氯甲酸乙酯2.2gAR汕头市西陇化工厂有限公司对乙酰氨基酚3.02g工业级徐州化工研究所提供

表4实验所用仪器

仪器型号生产厂家电子天平YP402N上海精密科学仪器有限公司恒温加热磁力搅拌器DF-101S巩义市予华仪有限责任公司循环水式真空泵SHZ-D(Ⅲ)巩义市予华仪有限责任公司旋转蒸发仪RE52C上海亚荣生化仪器厂2.2.2反应方程式

2.2.3实验步骤

在三口瓶中加入4.6gD-萘普生,2.04g三乙胺,80ml二氯甲烷,搅拌使之溶解.用恒压滴液漏斗滴加2.2g氯甲酸乙酯,控制滴速每分钟20滴.滴加完毕后,继续搅拌30min.在30min内加入3.02g对乙酰氨基酚,加入完毕后,搅拌过夜.停止搅拌后,将三口瓶中的溶液水洗两次,用Na2SO4干燥.干燥后,将此溶液进行抽滤,取滤液进行减压蒸馏,蒸除溶剂后,用乙醇进行重结晶,得产物.

3结果与分析

3.1.酰氯法

3.1.1薄层色谱(TLC)分析

TLC条件:青岛海洋化工生产GF254荧光板

所用展开剂为环己烷:乙酸乙酯等于2:1

图1反应过程中的薄层色谱分析

A:萘普生B:产品

3.1.2熔点测定

熔程:104-107℃

3.1.3红外光谱分析

仪器型号:NicoletMagna-IR750型

测定条件:KBr压片