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基的取代苯胺如对氨基酚、对甲氧基苯胺、对甲基苯胺反应活性较高,而连有钝化基的取代苯胺相对活性较小,这是因为活化基使苯胺氨基碱性增加,亲核性增加,而胺与酸酐的反应属于酰基上的亲核加成―消除,胺的亲核性越强反应越易进行.此反应事实是对芳胺类化合物碱性及亲核性很好的例证.同时我们发现,相同取代基不同取代位置的取代苯胺反应性也有差别,如邻溴苯胺和对溴苯胺,前者在此反应中的活性较后者弱,显然这是有机反应中常见的位阻效应在起作用[3].综上所述,该合成实例中涉及多个典型的有机反应.在本科有机化学教学中联系自身科研实践,列举相关实验事实,对增强学生的学习兴趣,提高学生分析问题解决问题的能力,掌握有机化合物的典型反应、合成方法、重要中间体的应用及各类有机物相互转变的基本规律都有良好的效果.同时该实例还是一个典型的将相关有机化学反应联系串接,用反推法剖析,解开有机合成难题的好例子,建议从事基础有机化学教学的同人们借鉴.
参考文献:
[1]胡宏纹.有机化学:第三版[M].北京:高等教育出版社,2006:239.
[2]邢其毅,徐瑞秋,周政,裴伟伟.基础有机化学:第二版[M].北京:高等教育出版社,2000:594.
[3]边占喜,范瑞兰,李逢泽.某些N―芳基―(1’―羧甲基二茂铁基)乙酰胺的合成与表征[J].有机化学,1999,(2).
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