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摘 要：有机合成是有机化学课程教学内容的重要组成部分,文章主要阐述应用逆合成分析法解决有机合成的思考方法和技巧,并运用实例来阐明逆合成分析的策略和核心内容,在进行合成设计的过程中增强运用各种有机化学反应的能力和技巧.
关 键 词：有机合成逆合成分析切断官能团
中图分类号：G4文献标识码：A文章编号：1673-9795（2014）05（a）-0112-02
1824年,德国化学家魏勒（Wohler）在蒸发氰酸铵的水溶液时,意外地得到了一种白色晶体―尿素.这是第一个人工合成的有机化合物,开创了有机化合物人工合成的新纪元.有机合成是一个富有创造性的领域,它不仅要合成自然界含量稀少的有用化合物,也要合成自然界不存在的、新的有意义的化合物.有机合成的基石是各种类型的有机反应以及组合这些有机反应以获得目标化合物的合成设计及策略.
有机合成是有机化学的中心,有机合成的教学贯穿于整个有机化学课程的教学过程中,也是有机化学课程的教学目的所在.在讲解各类有机化合物的制备时,其实就是进行有机合成,只不过这类合成比较简单,通常一眼就可以看出由什么原料来制备,由原料到产物所经反应步骤也不会太长.但对于复杂有机化合物分子的合成,特别是那些具有特殊结构的新物质的合成,就很难看出由哪些原料,经过什么反应来制备.这就必须从所要合成产物的分子结构着手,通过逆推得到简单的起始原料,即“逆合成分析”[1].逆合成分析于20世纪60年代由哈佛大学教授科瑞（E.J.Corey）提出的[2],该法是针对目标分子（targetmolecule,简写为TM）,通过化学键切断（disconnection,简写为dis,在反应式中,切断用波纹线表示）的方法得到目标分子的前体,这些前体用已知的反应可重新生成目标分子.上述过程反复进行,直至前体为简单的起始原料（startmolecule,简写为SM）.逆合成分析用双线箭头“”表示.将逆合成分析逆转,加上试剂、条件并作适当修改,即得合成设计方案（图1）.
由此可见,逆合成分析的关键是如何进行化学键的切断.因为任何有机化合物分子,特别是复杂的有机化合物分子中都含有很多化学键,切断时,确定如何把它分割成更小的部分以及应当打破哪一个化学键是极其重要的.一个好的切断应同时满足三点：（1）有合适的反应机理,即切断后所得的分子碎片（正、负离子或自由基）有对应的合成等价物.（2）最大可能的简化.（3）给出认可的原料.除烷烃外,一般有机化合物都含有官能团,目标分子中的官能团是确定切断位置的最好方法.在逆合成分析的过程中,有时需要进行官能团的转换（functionalgroupinterconversion,简写为FGI,由一种官能团转换成另一种或几种官能团,包括官能团的引入和官能团的消除）来达到实现好的切断的目的[3].笔者根据多年的教学经验,总结了含不同官能团化合物的逆合成策略,并运用实例加以阐明,以期学生能运用逆合成分析的方法去进行合成设计,在进行合成设计的过程中增强运用各种有机化学反应的能力和技巧.
1含一个官能团化合物的切断
对于单官能团化合物通常在官能团旁或附近切断.这里需要强调的是：醇是有机合成的重要中间体,醇可通过简单的反应转变成含其他官能团的各簇化合物（图2）,而各种结构的醇本身很容易通过格利雅（Grignard）试剂或烷基锂试剂与含羰基化合物的亲核加成或与环氧化合物的开环反应来合成.因此,对于只含一个官能团化合物的合成,在可能的情况下我们可以先把它通过FGI,转变为醇的合成（例1）.
例1如何用苯和不超过两个碳的化合物合成（TM1）
逆合成分析如图3.
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分析：（1）官能团转换,把酯基转变为相应的醇,使合成大为简化.（2）该步的切断是利用对称的二级醇可以通过Grignard试剂与甲酸酯反应来制备.（3）卤代烃与金属镁反应可制备Grignard试剂.（4）又是官能团转换,卤代烃的合成转变成醇的合成.（5）环氧乙烷与Grignard试剂反应可以制备多两个碳的伯醇.（6）苯通过溴代,再与镁反应,很容易制备苯基溴化镁.因此,制备TM1所使用的原料有：苯,环氧乙烷,甲酸甲酯,乙酸.（无机试剂略去）
2含两个官能团化合物的切断
由于篇幅所限,这里我们只考虑
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2.11,2-双官能团化合物的切断
1,2-双官能团化合物常见的有α-氰醇、α-羟基酸、α-羰基酸、α-羟基酮、1,2-二醇、1,2-二酮等.在进行逆合成分析时,通常将接有官能团的两个碳原子之间的键切断.该类切断运用的反应有醛酮和HCN的亲核加成、苯偶姻（Benzoin）缩合反应、酮或酯的双分子还原、烯烃的部分氧化、环氧化合物的开环等.
2.21,3-双官能团化合物的切断
1,3-双官能团化合物常见的有β-羟基醛（酮、酸、酯）、β-羰基酯、1,3-二酮以及α,β-不饱和羰基化合物等.这些化合物可以通过α,β-之间的碳碳键的切断得到合理的合成等价物.它们的正向合成反应主要包括羟醛（Aldol）缩合、克莱森（Claisen）酯缩合、迪克曼（Deckmann）酯缩合、酮酯缩合、瑞弗马斯基（Reformatsky）反应、烯胺的酰化、活性亚甲基化合物的酰化等.
2.31,4-双官能团化合物的切断
1,4-双官能团化合物有γ-羰基酸（酯）、1,4-二酮等,逆合成分析主要在中间键断开.乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯等含活性亚甲基的化合物以及酰胺与α-卤代羰基化合物的反应是制备1,4-双官能团化合物的重要方法.
2.41,5-双官能团化合物的切断
典型的1,5-双官能团化合物有1,5-二酮、1,5-酮酸、1,5-酮酯以及1,5-二酸,这类化合物可以对两个中间键之一进行逆向切断.含有活泼氢的化合物（如乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯等）与α,β-不饱和羰基化合物进行的迈克尔（Michael）加成反应是构建该类分子骨架的重要反应.
2.51,6-双官能团化合物的切断
1,6-双官能团化合物的变换常使1,6位逆向连接得到环己烯或其衍生物,因此环己烯及其衍生物的氧化是制备1,6-双官能团化合物,尤其是1,6-二羰基化合物的常用反应,而环己烯及其衍生物可以由狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder）反应得到.
综上所述,对于双官能团化合物的合成,根据两个官能团的位置关系,我们有不同的合成策略.若所要合成的目标分子含有两个以上的官能团,此时不同的官能团之间将有不同的位置关系,那么在进行逆合成切断时,总是本着最大程度简化目标分子的原则进行分析（例2）.
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例2：合成目标分子
（TM2）
逆合成分析如图4.
分析：在目标分子TM2里,共有四个官能团：三个酯基,一个羰基,它们的位置关系有1,3-位,1,4-位和1,5-位.经过分析,首先考虑1,3-双官能团的切断,对应的正向反应是迪克曼酯缩合；得到的前体A再经过1,5-双官能团切断进一步简化得前体B,此步利用的反应是迈克尔加成；前体B经1,4-双官能团切断得最终的简单的原料,利用的反应是丙二酸二乙酯的活性亚甲基与α-溴代酯的反应.
有机分子骨架构建、官能团的引入和转换以及反应的立体化学控制是有机合成中的三个方面的任务,其中有机分子骨架的构建,通常是碳碳键的
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